コーダーからマネージャーへ：Notion共同創業者サイモン・ラストと語る、エージェンティックエンジニアリングへの転換

Notionは、単なる文書作成ツールから、人間とAIエージェントが協働するためのプラットフォームへと急速に進化を遂げている。共同創業者であるSimon Lastは、2022年にメキシコでのオフサイトでGPT-4のプロトタイプに触れた瞬間を「転機」と語る。その知能の高さと広範な知識に衝撃を受け、即座に長期的なビジョンと短期的なプロダクト戦略を描いた。短期的には文章作成アシスタントとしてのAI機能を、長期的にはNotion内のすべてのツールを操る汎用アシスタントの実現を目指した。このビジョンは、2023年2月のAI Writerのローンチから始まり、同年10月のQ&A機能、そして2024年夏のパーソナルエージェント、さらに直近のカスタムエージェントのリリースへと結実している。しかし、その道のりは決して平坦ではなかった。セマンティックインデックスや検索の品質向上には多大な労力が費やされ、AIの進化に合わせてシステムアーキテクチャを半年ごとに書き換えるという、異例の開発サイクルが採用されている。

本エピソードの核心は、Notionが単なる「ツール」から「エージェントの管理プラットフォーム」へとそのアイデンティティを根本的に転換させつつある点にある。Simonは、AI以前のNotionの目標は「人間が直接作業を行うための最良のツール」だったが、現在は「人間がエージェントを管理して作業を代行させるための最良のツール」に変わったと明言する。このシフトを支えているのが、Notion内部でのコーディングエージェントの全面的な活用だ。Simon自身は昨年の夏以降、コードを直接タイプしておらず、エージェントに指示を出し、その成果を検証する「エージェントマネージャー」としての役割に完全に移行した。この変化は、エンジニアリング組織のダイナミクスにも大きな影響を与えており、個人のアウトプットの上限が劇的に上昇する一方で、チーム内のカオスやプロトタイプの増加といった新たな課題も生まれている。Notionは、この「エージェントの時代」において、モデルに依存しない「スイス」のような立場を標榜し、複数の最先端モデルを自由に選択・切り替え可能なプラットフォームとしての価値を追求している。

4:10セマンティックインデックスと検索の課題：なぜ他社が解決できていない問題に挑むのか

Notion AIのQ&A機能を実現するためには、ユーザーのワークスペース全体をセマンティックインデックス化し、質問に対して根拠のある回答を返すシステムの構築が不可欠だった。このプロセスは、単にLLM（大規模言語モデル）をプラグインするだけでは決して達成できない、極めて困難な技術的挑戦であった。Simonは、この課題に取り組むにあたり、SlackやGoogle Driveといった外部データソースのインデックス化にも着手した。これらのプロダクトを提供する企業自身が、自社のデータに対する完璧な検索体験を提供できていない現状を、彼は「ほとんどすべての企業が、何らかの理由でインデックスをうまく作れていない」と率直に指摘する。

では、なぜNotionがその問題を解決できると考えたのか。その答えは「AIに対する深い理解」と「細部へのこだわり」にあるとSimonは語る。特に重要なのは、各データソースの特性を無視した「一律のアプローチ」を取らないことだ。Slackの情報とGoogle Driveの情報は性質が根本的に異なり、それぞれに最適化された検索戦略が必要となる。例えば、チャンク（文書の分割単位）のサイズ戦略や、検索パイプラインの各ステップにおける処理方法は、データソースごとに丹念にチューニングしなければならない。このプロセスは、実際に多様なクエリを試し、毎日使い続け、その結果を常に評価・反復するという、職人技とも言える「クラフトマンシップ」と「愛情」に依存している。

興味深いことに、ユーザーによるワークスペースの整理方法の多様性は、AIの検索精度にそれほど影響を与えないという。埋め込み（embedding）技術の進化により、AIはツリー構造などの組織化の方法を気にせず、必要なコンテキストを含むテキスト断片を直接検索できるようになった。Simonはユーザーに対して、「整理方法をあまり心配せず、とにかくすべてのデータをNotionに流し込むこと」をアドバイスしている。この発言は、AIネイティブなプラットフォームにおいては、従来の「情報整理」という人間の負担が軽減される可能性を示唆している。しかし、その背後では、チャンク戦略や検索パイプラインの設計といった、ユーザーからは見えない部分での高度な技術的工夫が、Notionの競争優位性を支えている。

7:16半年ごとの書き換えサイクル：AIの進化に合わせたシステム設計の哲学

NotionのAI開発における特筆すべきプラクティスの一つが、AIの「ハーネス」（モデルを制御・連携させるシステム全体）を約半年ごとに全面的に書き換えるというサイクルである。これは共同創業者のIvan Zhao（イヴァン・ジャオ）からも指摘された、社内では半ば「ジョーク」のような認識だが、Simonはこれを極めて重要な戦略と位置づけている。多くの企業が一度構築したシステムをそのまま使い続けるのに対し、Notionはモデルと技術の「現在の状態」を常に鋭敏に観察し、それに合わせてハーネスとプロダクトを深く設計し直すことを徹底している。

このアプローチの背景には、AI技術の進歩が加速しているという認識がある。Simonは「半年ごとに書き換える時間が短縮されている」と述べ、このサイクルを「楽しいプロセス」と表現する。書き換えのたびに、これまでの前提をゼロから見直し、より良い設計を追求できるからだ。実際、彼らは新しいバージョンのハーネスをまさにリリースしようとしており、同時にその次のバージョンについても構想を練り始めているという。この絶え間ないリファクタリングは、AIの能力向上を最大限に活用するための、一種の必然的な帰結と言える。

このサイクルを可能にしているのが、コーディングエージェントの活用である。Simonは、エージェントがハーネスの書き換え作業を支援してくれるため、その「意欲」が劇的に高まったと語る。エージェントに任せられる部分が増えれば増えるほど、人間はより創造的で高次元な設計判断に集中できるようになる。この「AIのためのシステムを、AIを使って書き換える」というメタな循環こそが、NotionのAI開発を加速させる原動力となっており、同社が「AIファースト」の企業へと変貌を遂げる上での中核的なメカニズムとなっている。

9:44コーディングエージェントの時代：エンジニアリング組織の変容と「1000倍エンジニア」の出現

Notionのエンジニアリング組織は、コーディングエージェントの導入により、複数のフェーズを経て進化してきた。タブ補完の時代から、コードの挿入・書き換えの時代を経て、2024年の初頭から本格的にエージェントの活用が始まった。Simon自身がClaude Codeを使い始めたのは2024年4月頃で、これが「大きな解放」だったと振り返る。エージェントにエンドツーエンドで機能を実装させ、検証させ、保守させるというパラダイムシフトが起きたのだ。この変化の鍵は、システムのアーキテクチャ設計と検証ループの構築にあり、これらを適切に設計できれば、人間だけでは到達し得ないレベルの野心と堅牢性を実現できる。

この変化は、エンジニア個人のアウトプットに決定的な影響を及ぼしている。Simonは「個人のインパクトは格段に高まる」と断言し、その差は「10倍」どころか「100倍、1000倍」にもなり得ると指摘する。重要なのは、ツールを使いこなす能力と意欲であり、これによって「平均的なエンジニア」と「10倍エンジニア」の差は、かつてないほど拡大している。最低限のパフォーマンス基準は変わらないが、上限が劇的に上昇した結果、組織全体のアウトプットの分布はより歪なものになっている。

しかし、この変化は組織に「カオス」ももたらしている。プロトタイプの数が爆発的に増加し、例えばデザインチームは自らGitリポジトリを作成し、エージェントを組み込んだ高忠実度のプロトタイプを瞬時に生成できる「デザインプレイグラウンド」を構築した。プルリクエスト（PR）はエージェントによって作成されるため、より大規模で複雑になる傾向がある。Simonは、このカオスを「愛している」と述べつつも、品質管理の重要性を強調する。すべてのPRは依然として人間によるレビューを経ており、エージェントが生成するコードには、従来よりもはるかに厳格なエンドツーエンドテストが要求される。「バイブコーディング」（雰囲気でコードを書くこと）ではなく、変更内容の検証と安全なデプロイ方法を熟考した上でエージェントを活用することが、成功の鍵であると述べている。

12:49カスタムエージェントのローンチ：自律的に動く「知識労働者」の創造

Notionは、パーソナルエージェントに続き、2024年8月または9月に「カスタムエージェント」をローンチした。これは、ユーザーが特定の業務や役割に特化したエージェントをゼロから作成できる機能である。パーソナルエージェントがユーザーの全データにアクセスできるのに対し、カスタムエージェントはデフォルトでは何にもアクセスできない。ユーザーが明示的にデータベースやSlackチャンネルなどのアクセス権を付与することで、エージェントはバックグラウンドで自律的に動作し始める。例えば、Slackチャンネルに監視役として配置し、メッセージに応答してタスクをデータベースに登録するといった使い方が可能だ。

Simonが特に強調するのは、このカスタムエージェントの「自己ブートストラップ能力」である。将来的なビジョンとして、エージェントが自らの能力を拡張するために、不足しているインテグレーションを自らコードを書いて構築し、デプロイし、利用するというサイクルを実現したいと語る。これは、コーディングエージェントを「AGIのカーネル」と見なすSimonの信念に基づいている。コードは決定論的なロジックを表現するための最も強力なプリミティブであり、知識労働エージェントにこの能力を与えることで、あらゆるタスクに適応できる汎用性を獲得できるという考えだ。

このカスタムエージェントの開発プロセスは、従来のプロダクト開発とは大きく異なる。ユーザーはエージェントそのものであり、開発者はエージェントと直接「チャット」することで、その振る舞いを理解し、改善する。Simonは「無限にアクセスできるユーザーがそこにいる」と表現し、この即時フィードバックループの恩恵を強調する。また、エージェント向けのAPI設計も重要な課題だった。従来の人間向けAPIは、Notionのブロック構造を表現するために冗長なJSONフォーマットを使用しており、エージェントにとっては非効率だった。そこでNotionは、エージェントが自然に扱えるマークダウン方言や、データベース操作用のSQLiteインターフェースを新たに設計した。この「エージェントを第一級の顧客として扱う」姿勢が、Notionのエージェント戦略の根幹を成している。

17:33エージェントのためのAPI設計：新たな顧客「AIエージェント」への適応

Notionは、AIエージェントを「新たな顧客」として明確に定義し、そのためのAPI設計に積極的に取り組んでいる。従来のAPIは人間の開発者がコードを書くために設計されていたが、エージェントは異なるインタラクションパターンを持つ。例えば、Notionの標準的なブロックAPIは、人間が読むには構造化されているが、エージェントにとってはトークン消費が大きく、扱いにくい。Simonはこの問題を認識し、エージェントに最適化されたAPIをゼロから設計するというエンジニアリング上の挑戦に取り組んだ。

その結果生まれたのが、Notionのブロックを表現するための拡張マークダウン方言と、データベース操作用のSQLiteインターフェースである。マークダウンは、ほとんどのLLMが学習データとして大量に含んでおり、エージェントにとって最も自然なテキストフォーマットの一つだ。これにNotion独自のブロック（トグルリスト、コールアウト、データベースビューなど）を拡張として追加することで、エージェントはNotionのページを読み書きする際に、最小限のトークンで最大限の表現力を得られるようになった。同様に、データベース操作にSQLiteを採用したのは、SQLがデータベース操作のための普遍的で強力な言語であり、LLMもこれを十分に理解しているからだ。

このAPI設計のプロセスは、極めて経験主義的（empirical）なアプローチに基づいている。Simonは「とにかく試してみる」ことの重要性を強調し、エージェントに実際にAPIを使わせてみて、どこでつまずくかを観察する。トークン数が多すぎる、フォーマットが複雑すぎるといった問題を発見し、その都度改善を重ねる。また、モデルがどのようなデータで訓練されているかという「事前知識（prior）」を考慮した設計も重要だ。エージェントが自然に得意とするパターン（マークダウン、SQL）を採用することで、学習コストを最小限に抑え、高いパフォーマンスを引き出すことができる。この「ユーザーはエージェント」という視点に立ったAPI設計は、今後のプラットフォーム企業にとって必須のスキルとなるだろう。

20:09Simon Lastのパーソナルエージェントワークフロー：エージェントマネージャーとしての日常

Simon自身の日常は、複数のコーディングエージェントとNotionエージェントを同時に稼働させる「エージェントマネージャー」としてのものに完全に変わっている。彼はClaude CodeやCodexといったCLIツールを愛用し、常に複数のエージェントを並行して動作させている。彼の目標は「できるだけ多くのエージェントを、常に稼働させ続けること」であり、就寝前には「さあ、行け」とエージェントに指示を出し、朝起きてもまだタスクが終わっていないことを確認するのが「勝利」の条件だという。彼の個人的な記録は、コーディングエージェントが13日間連続で停止することなくタスクを処理し続けたことだ。

Notionのエージェントに関しては、パーソナルエージェントを日常的に活用している。これは会社の全コンテキストを持っているため、例えば「カスタムエージェントのローンチ状況はどうか」といった質問に即座に答えてくれる。さらに、彼が最も気に入っているのは、自身で構築した「メールトリアージエージェント」だ。このエージェントは、仕事用と個人用のすべてのメールにアクセスし、毎朝、不要なメールを自動的にアーカイブする。重要なのは、エージェントがユーザーの好みを学習する仕組みだ。最初はエージェントがアーカイブ候補を提案し、Simonがそれを承認または拒否する。このプロセスを通じてエージェントはルールを生成し、数週間後には完全に自動化された。現在、彼の受信箱には本当に必要なメールだけが残るようになった。

このようなエージェントの構築と運用におけるSimonの一般的なパターンは、まずプロトタイプを「承認モード」で稼働させ、人間が監視しながら学習させる。そして、十分な信頼が得られた段階で、完全な自律運用に移行する。彼はこのプロセスを「信頼の構築」と表現する。Notion社内では、人事チームがカスタムエージェントの最も熱心なユーザーの一つであり、SlackとNotion上の手動作業を自動化しているという。Simonは、エージェントの概念自体は直感的であり、一度「プロンプトとは何か」「エージェントはどのように起動されるのか」といった初期の技術的ハードルを越えれば、誰でも使いこなせるようになると確信している。最大の障壁は、技術的な難しさではなく、「とにかく試してみよう」というマインドセットと、「エージェントが本当にうまくいくはずだ」という前提を持つことだと指摘する。

24:48Notionの進化：人間のための道具から、エージェントを管理するためのプラットフォームへ

Notionの根底にあるコンセプトは、AIの登場により根本的な転換を遂げた。AI以前、Notionの使命は「人間が直接作業を行うための最良のツール」を提供することだった。しかし現在、その目標は「人間がエージェントを管理して、作業を代行させるための最良のツール」へと変化した。これは、プロダクトの設計思想におけるパラダイムシフトであり、Simonはこれを「大きなシフト」であり「非常に根本的な変化」と表現する。しかし、驚くべきことに、この新しい世界観においても、Notionがこれまで提供してきた基本的な構成要素（プリミティブ）の大部分は、依然として極めて有用であり続けている。

ドキュメント（文書）は、非構造化情報を記述するための媒体として、エージェントにとっても不可欠だ。エージェントはマークダウン形式のドキュメントを生成・編集することを好み、Notionのリッチなブロック構造は、このニーズに完璧に適合する。データベースも同様に重要であり、エージェントは構造化データを扱うためにデータベースを必要とする。Simonは、100のバックグラウンドエージェントを管理する際に、100のチャットスレッドを見るよりも、カンバンボードで進捗を管理する方がはるかに効率的だと指摘する。つまり、人間とエージェントの協働においても、タスク管理や情報整理のための「協調構造（coordination structure）」は変わらず必要とされるのだ。

この変化は、Notionが提供すべき価値の本質を問い直すものでもある。Notionはもはや、人間が情報を入力し、整理し、活用するための「箱」ではない。人間がAIエージェントという「知的労働者」を指揮し、その活動を監視し、成果を統合するための「作戦本部」のような役割を担うようになる。このビジョンのもと、Notionは「モデルのスイス」として、OpenAI、Anthropic、そして急速に性能を向上させている中国のオープンソースモデルなど、複数のモデルをユーザーが自由に選択・切り替えできるプラットフォームとしての立場を明確にしている。ユーザーは、特定のラボにロックインされることなく、その時点で最良のモデルをエージェントに搭載できる。この「モデル非依存」の戦略は、急速に変化するAI業界において、Notionが持続可能な競争優位性を築くための重要な柱となっている。

結びに

今回のエピソードは、単なるプロダクトアップデートの紹介ではなく、ソフトウェア開発と知識労働の未来像を描き出す、示唆に富む内容であった。Simon Lastの語る「エージェントマネージャー」への役割転換は、多くの知識労働者にとって、遠からず訪れる現実を示唆している。特に印象的だったのは、彼が「コードを書かなくなった」と断言した瞬間だ。これは単なる個人的な習慣の変化ではなく、ソフトウェアエンジニアリングという職業の定義そのものが変わりつつあることを示す、強力なシグナルである。

Notionの事例は、AIエージェントを「ツール」としてではなく、新たな「顧客」や「同僚」として捉え、そのためのインターフェースやAPIを設計するという、先進的なアプローチを示している。半年ごとのハーネス書き換えや、エージェント向けマークダウン方言の開発といった具体的なプラクティスは、他のプラットフォーム企業にとっても貴重な参考事例となるだろう。また、人事チームがカスタムエージェントの先駆的なユーザーとなったというエピソードは、AIの民主化が技術部門の枠を超えて、組織全体に浸透しつつあることを物語っている。

このエピソードが最も輝くのは、Simonが自らの「エージェントマネージャー」としての日常を、具体的かつ率直に語った部分だ。就寝前にエージェントにタスクを任せ、朝までに終わっていないことを確認するという彼の習慣は、人間とAIの新しい協働関係の象徴である。それは、人間が創造性と戦略的判断に集中し、反復的で拡張可能な作業をAIに委ねるという、理想的な未来の一端を垣間見せてくれる。Notionは、この未来を実現するためのプラットフォームとして、自らを再定義し続けている。

要点

• Notionは「人間のためのツール」から「人間がエージェントを管理するためのプラットフォーム」へと、そのプロダクト哲学を根本的に転換した。
• Simon Lastは2024年夏以降、コードを直接記述しておらず、コーディングエージェントに指示を出し、その成果を検証する「エージェントマネージャー」としての役割に完全に移行した。
• NotionのAI開発では、モデルと技術の進化に合わせてシステム全体（ハーネス）を約半年ごとに全面的に書き換えるサイクルが採用されている。
• コーディングエージェントの活用により、エンジニア個人のアウトプットの上限は「100倍から1000倍」に拡大する一方、品質管理と検証プロセスの重要性は増している。
• Notionはカスタムエージェント機能をリリースし、ユーザーが特定の業務に特化した自律型エージェントを、Slackやデータベースと連携させて作成できるようにした。
• エージェント向けに最適化されたAPI（拡張マークダウン方言、SQLiteインターフェース）を新たに設計し、エージェントを「第一級の顧客」として扱う姿勢を明確にした。
• Notionは「モデルのスイス」として、OpenAI、Anthropic、中国製オープンソースモデルなど、複数のモデルをユーザーが自由に選択・切り替え可能なプラットフォーム戦略を採用している。
• Simonは、メールトリアージやカスタマーフィードバックのルーティングなど、自身の日常業務を自動化する複数のカスタムエージェントを運用しており、その構築プロセスは「承認モード」から「完全自律モード」への段階的な信頼構築に基づいている。