Jeremy Giffon - ビリオンダラーPDF - [Invest Like the Best, EP.481]

パトリック・オショーネシーがホストを務めるポッドキャスト「Invest Like the Best」のエピソード481では、前回も好評を博したジェレミー・ギフォンが再びゲストとして登場した。ギフォンは過去18ヶ月間にわたり、数百ものファウンダーやその背後にいる資本との対話を重ねてきた。本エピソードでは、その経験から得た知見を、ファウンダーと投資家の双方に向けたアドバイスとして惜しみなく共有している。彼の観察は、現代の資本市場とテクノロジー業界の深層を抉るものであり、特に「ポスター階級」への権力移行、投資における「10億ドルのPDF」の概念、そしてシリコンバレーを動かす隠れた知的伝統についての洞察は、投資家や起業家にとって極めて示唆に富む内容となっている。

会話は、長期プライベート市場におけるファンドの命運を分ける「グレートフィルター」は、そのストーリーテリング能力であるという鋭い指摘から始まる。10年先のキャッシュリターンが商品であるファンドにとって、その間のクォータリーレターやLPとの会話は、本質的に「物語」を売っているに過ぎない。この認識を基に、ギフォンは現代の資本市場を支配する力学、すなわち「ユニフィード（単一フィード）」としてのX（旧Twitter）の絶対的な影響力、そのフィード上で「ポスター」と呼ばれる発信者層が持つ新たな権力構造、そしてその権力が従来の「億万長者階級」を凌駕しつつある現象を鮮やかに描き出す。さらに、AIによるホワイトカラー業務の代替、金融業界の次なる波としての「エクイティ・ファースト」なファームの台頭、そして投資判断におけるシンプルさの重要性など、多岐にわたるテーマが、深い教養と独自の視点で語られる。

02:3418ヶ月の観察から得たファウンダーと資本への教訓

ギフォンは、長期プライベート市場においてファンドの成功を左右する最大の要因は、投資リターンそのものではなく、その「ストーリーテリング能力」にあると断言する。なぜなら、真のリターンが実現するまでに10年を要する投資ファンドにとって、その間のLPとのコミュニケーションは、本質的に「物語」を提供することだからだ。この文脈で彼は、ある典型的な問題状況を指摘する。それは、設立から7年が経過した企業が、AIなどの要因で急成長し、前年比200%の成長を遂げたとしても、絶対的な売上高が800万ドル程度である場合、投資家から「7年目でその規模か」とネガティブに評価されてしまうという現象だ。しかし、同じ企業が2年前に設立されたという「物語」を語れば、非常にホットな投資対象として見なされる。つまり、ファウンダーは自社の「物語」と「時計の針」をより柔軟に捉え、再構成する能力が求められる。

次に、ギフォンは「ブリッジラウンド」の危険性について警鐘を鳴らす。事業が軌道に乗り始めたものの、大規模なアップラウンドを調達できない企業は、戦略的M&A、エクイティハイヤー、または黒字化への急旋回という難しい選択を迫られる。このような状況では、キャップテーブル（株主構成）の創造的な再構築が不可欠だ。現金があるなら投資家の買い戻しや全員の普通株への転換を検討すべきであり、そうしなければ、インサイダーによるブリッジラウンドは極めて敵対的なものになり得る。彼は、3倍の清算優先権やワラント、ラチェット条項など、下振れ時に投資家を保護する条項は「搾取的」と批判される一方で、将来の投資参加権のような上振れ時にのみ機能する条項は「楽観的」と歓迎されるという矛盾を指摘する。本質的にどちらも同様に搾取的であるにもかかわらず、だ。

不確実性の高い時代において、ファウンダーが最初から考慮すべきは「オプショナリティ（選択肢の多さ）」である。事業がサービス業への転換、他社の買収、一時的な黒字運営、あるいはビジネスモデルの全面的な変更を必要とするかもしれない。そのためには、少ない資金を調達し、より広い権限を持つ投資家から資金を集め、追加資金調達のプレッシャーに縛られないキャップテーブルを構築することが重要だ。一般的に「コミットメント」は「オプショナリティ」よりも優れた戦略だが、将来の予測が困難な変動期においては、機敏に方向転換できる柔軟性こそが最大の武器となる。この原則は投資家にとっても同様である。

07:01「10億ドルのPDF」とポスター階級の台頭

ギフォンとオショーネシーが冗談めかして名付けた「10億ドルのPDF」とは、ある時代の不確実性を打ち破る、タイムリーで自信に満ちた「物語」を指す。誰もが何が起こっているのか分からない時に、ある人物が「これが現実だ」と確信を持って一つの見解を提示すると、それが瞬時にして新たな支配的な物語となり、数十億ドルもの資本を一方向に動かす力を持つ。この現象は、資本がまるでサッカーをする10歳児のように、ボール（＝支配的な物語）を追いかけてフィールドを駆け回る様子に例えられる。そして、この「10億ドルのPDF」を生み出す究極の炉こそが、Xの「タイムライン」である。

現代において、Xは「ユニフィード（単一フィード）」として機能している。すべてのユーザーが毎日同じ500のツイートを目にするというこの構造は、投稿者（ポスター）と閲覧者（ルーカー）の比率が極端に大きいため、実際に投稿してみなければその影響力を実感することは難しい。ギフォンは、Xを「世界の新聞」と呼び、かつて人々がウォール・ストリート・ジャーナルの最新記事について語ったように、今や最新のツイートやエッセイが話題の中心となる。このタイムラインが、資本市場、政治、ジャーナリズム、起業といった世界の最重要人物たちの意見を形成し、証券の価格を決定し、資本の流れを左右し、政策を決定する。

この状況下で、組織の存続は「タイムライン・ネイティブ」であるかどうかにかかっている。つまり、タイムラインを常に監視し（リアクティブ）、その行動がタイムラインに影響を与え、さらにその反応を読み取る（リフレクシブ）というサイクルに組み込まれている必要がある。ホワイトハウス、ベンチャーキャピタル、株式市場はすでにこの状態にある。ギフォンは「ポスティングは最後の実力主義」だと述べ、今やアルゴリズムが優秀な投稿を選別し、新規アカウントでも優れたポスト一つで数百万人の目に触れる機会を得られることを指摘する。しかし、その代償として、コンテンツは「最も面白く、最も斬新で、ある程度正しいもの」へと収斂し、人々はエンターテイメントを求めてタイムラインを消費しているという現実がある。

21:09ピーク・ガイ：億万長者からポスターへの権力移行

ギフォンは「ピーク・ガイ（Peak Guy）」という概念を提示する。これは、無神論社会となった現代において、人々は新たな「祭司階級」を求めてきたという歴史観に基づく。かつては科学者が、そして最近では「億万長者階級」がその役割を担ってきた。しかし、億万長者の数が爆発的に増え（過去20年で100倍以上）、その影響力は相対的に低下した。彼らが提供する人生観や健康法への飽和感は明らかであり、もはや「一介の億万長者」のポッドキャストから新しい学びを得られる可能性は低くなっている。

では、次の祭司階級は誰か。ギフォンはそれが「ポスター階級」であると主張する。その証拠に、億万長者たちが今やポスターに「従属」し始めている。彼は、あるイベントで大勢の億万長者投資家が、最も興味深い人物であるタイラー・コーエンの隣の席を奪い合っていたエピソードを紹介する。かつて科学者が億万長者に群がったように、今や億万長者がポスターに群がっているのだ。この権力移行の背景には、スカシティ（希少性）の変化がある。かつては「お金」が希少だったが、今や「時間」と「注目」が最も希少なリソースとなった。トップクラスのポスターがタイムライン上で獲得する「心の不動産」は、たとえ1億ドルを持っていても簡単には買えない。

さらに、ギフォンは「億万長者」というラベル自体の価値がインフレによって希薄化していると指摘する。純資産は概念的なリーダーボード上の点数に過ぎず、実際に使える現金とは異なる。かつて「ミリオネア」が持っていた重みが失われたように、「ビリオネア」もまた、単なる政治的なレッテルになりつつある。このように、富の価値が相対的に低下する中で、真の影響力はタイムライン上で注目を集める能力へと移行している。そして、富を築いたファウンダーや億万長者が最終的にたどり着く先が、ポッドキャストの開始やXへの投稿であるという現象は、彼らが富よりも「名声」や「影響力」という、より希少な資産を求めていることの証左である。

35:42AIとホワイトカラーの未来：仕事の本質と贈り物の管理

AIによる雇用への影響について、ギフォンは短期的な混乱の可能性を認めつつも、長期的には楽観的な見方を示す。彼は、自動化できるものはすべて自動化されるべきであり、コンピュータの前で単調な作業をする日々から解放されることは「計り知れない解放」だと述べる。重要なのは、多くのホワイトカラーの仕事は「本質的に偽物」であり、食料や住居といった生存に直結するものではないという認識だ。資本の運用やデータの整理といった仕事は、経済システムが生み出した派生的な活動に過ぎない。人間の欲望は無限であり、新たな消費対象が生み出される限り、仕事もまた無限に創造されると彼は主張する。

在宅勤務の普及は、この「偽物の仕事」の実態を如実に示している。多くの人が1日2〜3時間の実労働しかなく、残りの時間はオフィスで「存在している」に過ぎない。在宅勤務がこれほど支持される理由は、通勤時間の節約以上に、実質的な労働時間の短縮を可能にするからだ。これは、社会が必要とする総労働時間が減少している証拠であり、週4日勤務へのソフトランディングと見なすことができる。

この議論の先にあるのが、「自分の才能を管理する（steward your gifts）という道徳的義務」というギフォンの信念である。才能やスキルを無駄にすることは、美的にも悪いことだ。人生の多くの時間を費やす仕事は、自身の「天才性」や「贈り物」を活用し、火花を散らすものであるべきだ。もし仕事が楽しくないのであれば、それは才能と仕事が統合されていない証拠である。この考え方は、外部の祭司階級（億万長者やポスター）に人生の指針を求めるのではなく、内省を通じて自身の進むべき道を見出すという、より本質的な成功の定義を提供する。AI時代において、真の価値は、この「自分の贈り物」をいかに見極め、それを社会と統合するかという、極めて人間的な営みにこそあるのかもしれない。

43:18金融の次なる波：エクイティ・ファーストと西海岸の台頭

ギフォンは、金融業界の次なる大きな波は、1980年代のレバレッジド・バイアウト（LBO）文化から生まれた現在の巨人たち（アポロ、ブラックストーン、KKR）とは異なる起源を持つと予測する。LBOは負債と財務工学に依存し、本質的に「搾取的」な側面を持つ。これに対し、次世代の金融大手の「創業の核」は、シード投資にあると彼は見る。エクイティ（株式）を基盤とし、パワーロー（べき乗則）に支えられ、圧倒的に楽観的で、定性的な判断を重視する文化だ。エクイティ・ファイナンスは負債よりもはるかに新しい概念であり、その本質は「上限のない上振れ」への期待に満ちている。

この視点は、東海岸（ウォール街）と西海岸（シリコンバレー）の金融文化の対比を鮮明にする。東海岸は悲観的で、下振れリスクを重視し、搾取的であるというステレオタイプがある一方、西海岸は楽観的で、時には未熟とも言える。しかし、今や西海岸が東海岸を「食べている」ことは明白だ。ベンチャーキャピタルは世界最大の企業を生み出したが、プライベートエクイティは財務工学による価値創造に留まっている。さらに、報酬構造にも逆転現象が起きている。かつてウォール街は高額な現金報酬、シリコンバレーは将来の株式価値が報酬の中心だったが、現在ではウォール街は自社株（RSU）による長期志向の報酬、シリコンバレーは成熟したセカンダリー市場のおかげで毎年多額の現金を受け取ることが可能になっている。

このような構造変化の中で、ギフォンは投資家として、SaaS（Software as a Service）ビジネスモデルが本質的な危機に瀕していると指摘する。SaaSの高粗利は「文字列のコピー」を販売するというゼロ限界費用の特性に依存していたが、AIの時代は「計算（compute）」を販売するビジネスへと移行しつつある。AIは推論のたびに計算コストが発生するため、限界費用はゼロではない。その結果、将来のソフトウェアビジネスは、低粗利・極薄純利・巨大スケールという、いわば「ソフトウェアにおけるウォルマート効果」に直面するだろう。巨大な資本支出を必要とするAI関連ビジネスの出現は、過剰な資本の受け皿として必然だったとも言える。

53:51市場を打ち負かすのは難しくない：シンプルさとアロケーションの真実

バフェットやボーグルの教えにより、「市場を打ち負かすことは極めて困難」という信念が広く浸透している。しかし、ギフォンはこの通説に異議を唱える。バフェットが一般投資家にS&P500への投資を勧めるのは、「平均的な人」にとってはそれが最善だからであり、プロの投資家が難しいのは、運用規模や顧客対応、マンデートといった制約があるからだ。ピーター・リンチの議論を借りれば、プロのマネージャーよりもアマチュアの個人投資家の方が、ビットコインやテスラ株への投資で大きなリターンを得ている例は枚挙に暇がない。つまり、制約のない個人にとって、市場平均を上回ることはそれほど難しいことではない。

投資判断において、ギフォンは「シンプルさ」の重要性を強調する。多くの投資家は「賢く見えるゲーム」に没頭し、複雑さを好む傾向があるが、本当に重要なのは「お金を稼ぐゲーム」だ。彼は、リチャード・レインウォーターの逸話を紹介する。レインウォーターは、投資家にイエローパッド一枚に投資の根拠を書き、その案件に自身の純資産の何パーセントを投じるかを書かせたという。この方法は、複雑なスライドデッキを排除し、本質的な判断を強制する。シンプルなアイデアの例として、「大型株を200週移動平均線で買う」という戦略を挙げ、これは単純だが有効だと評価する。

LP（機関投資家）の視点からは、自身の投資先ファンドの規模と、自身の投資額のミスマッチに注意すべきだとギフォンは警告する。500億ドルのメガファンドは、1億ドルを預けるソブリン・ファンドにとっては素晴らしい選択肢だが、50万ドルを預ける個人にとってはそうではない。なぜなら、そのファンドのビジネスモデルは大口顧客向けに設計されているからだ。小口のLPにとっては、マネージャーの成功が自身のキャリー（成功報酬）に直結する新興マネージャー（emerging manager）の方が、はるかに強力なインセンティブ・アラインメントが働く。また、マネージャーの個人資産とファンド規模の関係も重要だ。個人資産が500ドルしかないマネージャーが5000万ドルのファンドを運用するのと、5億ドルの資産を持つマネージャーが5000万ドルのファンドを運用するのとでは、意思決定の心理的負荷が全く異なる。後者の方が、よりリラックスして長期的な視点で投資できる可能性が高い。

01:11:00シリコンバレーの隠れた知的伝統と文化的ミスプライシング

ギフォンは、シリコンバレーのテクノロジー発展の背後には、広く認識されていない深い哲学的・宗教的基盤が存在すると指摘する。それは、一種の「ネオ仏教的な功利主義」であり、実効的利他主義（Effective Altruism）や、カーティス・ヤービン、ニック・ランドといった思想家のアイデアが、表立って名前が挙げられることなく、ビッグテックのリーダーたちの思考や発言に浸透している。これらの文化的・哲学的な潮流は、単なる「文化」として軽視されがちだが、何が構築され、どのような世界観がそこに内在するかを理解する上で極めて重要である。

この視点は、ウォール街とシリコンバレーの対比をより深く理解するための鍵となる。ギフォンは、1980年代のウォール街を「虚栄心に満ちた、ほとんど異教的な文化」と表現する。そこでは、強さと美しさが重視され、快楽主義的で、本質的にニヒリスティックであり、目的は「金を稼ぐこと」そのものだった。一方、シリコンバレーは、自らの活動を「完全に自己正義的」と見なす。彼らは、自分たちが構築する製品は世界にとってポジティブサムであり、それ自体が究極の慈善活動であると信じている。そのため、ウォール街のように、稼いだ金を芸術や建築、フィランソロピーを通じて「正当化」したり「浄化」したりする必要性を感じていない。

この「文化的ミスプライシング」こそが、ギフォンの関心の的である。身長やIQ、履歴書といった属性は効率的に価格付けされているが、シリコンバレーを動かす哲学者や思想家、ミーム的なアイデアといった「質的属性」は、市場で適正に評価されていない。この認識は、投資家にとって新たなアルファ（超過収益）の源泉となり得る。テクノロジーの進化を理解するには、その表層的な製品やビジネスモデルだけでなく、それを生み出す人々の世界観や文化的背景を深く掘り下げることが不可欠であり、そこにこそ真の洞察が眠っている。

結びに

本エピソードは、単なる投資戦略の議論を超え、資本主義とテクノロジーが交差する現代社会の深層心理と権力構造を描き出した点で極めて重要である。ジェレミー・ギフォンの洞察は、Xのタイムラインという一見些末な現象から、億万長者階級の衰退、AI時代の仕事の本質、そしてシリコンバレーを動かす隠れた哲学に至るまで、見事に接続されている。彼の語る「ポスター階級」への権力移行や「10億ドルのPDF」という概念は、現代の資本市場を理解するための強力なフレームワークを提供する。

特に印象的なのは、彼が一貫して「物語（narrative）」と「文化（culture）」の重要性を強調している点だ。投資においても、ビジネスにおいても、そして社会全体においても、客観的な事実やデータだけでなく、それをどのように解釈し、どのような物語を紡ぐかが、資本と人々の行動を決定づける。ギフォンは、この「見えざる力」を鋭く分析し、それを自身の投資哲学に組み込んでいる。彼の「自分の才能を管理する道徳的義務」という言葉は、外部の権威に依存するのではなく、内省と自己理解を通じて独自の道を切り開くことの重要性を教えてくれる。このエピソードは、投資家、起業家、そして現代社会のダイナミズムを理解したいすべての人にとって、深く考えさせられる内容であり、繰り返し聴く価値がある。