ゲイリー・ヴィーが7つのビジネスを運営する方法

ゲイリー・ヴェイ（Gary Vaynerchuk）は、7つの事業を同時に経営しながら、なぜ「やらされ感」ではなく「情熱」で動き続けられるのか。本エピソードでは、ホストのSam Parr（サム・パー）とShaan Puri（シャーン・プリ）が、ゲイリーを迎え、彼のユニークな経営スタイルと人間関係構築の哲学に深く迫った。ゲイリーは、自らを「モチベーションスピーカー」ではなく「オペレーター」と定義し、直感と長期視点に基づいた意思決定の重要性を強調する。特に印象的なのは、彼が「VP of Relationships（関係担当副社長）」という役職を設け、KPIやROIを一切求めずに「善意の循環」を組織的に生み出している点だ。これは、レブロン・ジェームズが自身の身体に年間100万ドルを投資するのと同様に、ゲイリーが人間関係に巨額の投資を行っているという比喩で語られる。エピソード全体を通じて、短期的な利益ではなく「長期的な欲望（long-term greedy）」に基づいた行動が、結果的に最大のリターンをもたらすというメッセージが一貫して流れている。

ゲイリーは、自身の7つの事業（VaynerMedia、VaynerX、VaynerSports、VCR Group、Veefriends、Wine Library、VaynerWatt）の詳細を初めて公に語り、それぞれが8桁（数千万ドル）以上の収益を上げていることを明かした。彼の1日のスケジュールは、朝6時から7時に起床し、夜8時から10時まで休憩なしで働き続けるというものだ。会議の60%は15分で設定され、そのうち70%は意思決定の場であり、30%は情報共有の場であるという。この驚異的な効率性の背景には、彼が30年かけて築き上げた「家族のような」信頼関係にあるパートナーたちの存在がある。ゲイリーは、人材の採用と育成において、かつては「カジュアルな親切心」が仇となり、解雇を先延ばしにする悪癖があったことを率直に認め、その失敗から学んだ「優しい率直さ（Kind Candor）」という経営哲学を紹介する。このエピソードは、単なる成功談ではなく、人間関係の複雑さ、自己認識の重要性、そして長期的な視点でビジネスを構築することの本質を描き出した、深い示唆に富む内容となっている。

2:48VP of Relationships（関係担当副社長）という役割

ゲイリー・ヴェイの組織には「Nick Dio（ニック・ディオ）」という人物がおり、その肩書きは「VP of Relationships」である。彼は12年間ゲイリーの下で働き、インターンからスタートした。ゲイリーは、ビジネスにおいて最も好きなのは「人」であり、それが理由で3,000人規模のエージェンシーを経営し、膨大なコンテンツを生み出していると語る。しかし、自分は全ての場所に同時に存在できないため、ニックに自身の代役を任せている。ニックの役割は、世界中を飛び回り、耳を傾け、何かできること、誰かのためにできることを見つけることだ。そこにはKPIもROIも存在しない。純粋に「カルマ」のため、つまり善意の循環を生み出すために行動する。

Sam Parrは、この取り組みを「レブロン・ジェームズが自身の身体に年間100万ドルを投資する」という有名な事例になぞらえて評価する。ゲイリーは人間関係に対して、おそらく500万ドルから1,000万ドルを投資してきただろうとSamは推測する。ゲイリー自身も、VaynerXには「新興インフルエンサーをオフィスに招き、ブランドディールチームと引き合わせる」という専任の従業員を3人も抱えていることを明かした。これは、純粋な善意（pure karma）で行われている。ゲイリーは、「人に良いことをすることは、最も高いROIを生み、最もリスクが低い行為だ」と断言する。多くの人は、見返りを期待してしまうため、これをリスクが高いと誤解しているが、彼のアプローチは全く異なる。

この「VP of Relationships」という役割は、単なる人脈作りのためのポジションではない。ゲイリーは、ニックの直感を信頼している。ニックは長年一緒にいて、ゲイリーの考え方を体現しており、賢く、信頼できる。例えば、ニックがディナーで知り合ったDTCブランドの創業者が、マーケティング責任者を失ったと悩んでいるのを聞く。一方で、3週間前にVaynerMediaの優秀な社員が「エージェンシーを辞めたい」とゲイリーに相談していた。ゲイリーは、この2つの情報を結びつけ、一切の金銭的利害関係なく、その社員をそのブランドに紹介する。このような「無償の仲介」が、ゲイリーの真の評判を築き上げているのだ。ゲイリーは、このような活動を大規模に行うことで、ここ3年でようやく人々が彼の本質を理解し始めたと感じている。

6:47自己投資と「長期的な欲望（Long-term Greedy）」

Shaan Puriは、ゲイリーが「直感的に理解しがたい」人材投資をなぜ躊躇なく行えるのかを問う。ゲイリーは、ビジネススクールで教えられることの多くは「短期的で戦術的」であり、人間性やビジネスの本質から乖離していると答える。彼は自身を「マラソンランナー」と表現し、周りの同世代の起業家たちが「スプリンター」であるのとは対照的だと語る。この考え方を象徴するエピソードとして、Alexis Ohanian（アレクシス・オハニアン、Reddit共同創業者）との会話を紹介する。ゲイリーは、自身が年間25万ドルを費やして主催するイベントについて「見返りを求めていない」と話したところ、オハニアンは「それは違う。それは『短期的な欲望（short-term greedy）』と『長期的な欲望（long-term greedy）』の違いだ」と指摘したという。

オハニアンは、シリコンバレーの美徳は「長期的な欲望を持つこと」だと語った。ゲイリーはさらに一歩進め、自身の欲望の対象は「金銭」ではなく「人間関係の貯金（rainy day human stuff）」だと説明する。これは、9年後に1,000万ドルを投資して4,000万ドルを得るような取引のためではなく、19年後に自分の娘が個人的な問題を抱えた時に、誰かの助けを借りられるようにするための投資だという。ゲイリーは、金銭的な面は自分で十分にカバーできるが、人間関係のネットワークは自分だけでは賄えない部分があると認識している。この「長期的な欲望」に基づいた行動こそが、彼のビジネス帝国を支える根幹となっている。

しかし、Sam Parrは、ゲイリーが「良い人」であるがゆえに、人を解雇するのが非常に苦手であることを指摘する。ゲイリーはこの指摘を認め、自身の最大の弱点の一つが「率直さ（candor）」の欠如だったと告白する。彼はかつて、自身の「恐怖心を排除する」能力を最大の強みだと思っていた。しかし、40代前半のある日、解雇された元従業員たちがFacebookグループで彼を批判しているのを目撃し、大きな衝撃を受ける。彼らは皆、有能で良い人材だったが、ゲイリーは彼らに対して「優しすぎる」がゆえに、問題を先延ばしにし、結果的に最悪の形で関係を終わらせていたのだ。この経験から、ゲイリーは「優しい率直さ（Kind Candor）」という概念を自社の ethos（企業文化の基盤）として掲げるようになった。

17:537つの事業と1日の過ごし方

ゲイリーは、自身が積極的に関与している7つの事業を列挙する。VaynerMediaとVaynerXは合計で4億ドルの収益を上げており、彼はそのCEOを務めている。VaynerSportsはスポーツエージェント事業で、Kirk Cousins（カーク・カズンズ）やSauce Gardner（ソース・ガードナー）などのプロ選手と、約300人のカレッジアスリートを抱え、数千万ドルの収益を上げている。VCR Groupはレストラングループで、NFTレストランとして話題を呼んだ「Fly Fish Club」を含む5つの店舗を運営し、こちらも数千万ドルの収益を誇る。Veefriendsは、NFT時代の遺産を基にしたIPブランドで、今年最低でも2,000万ドルの収益を見込んでおり、ライセンス、コミック、コイン、トレーディングカードを販売している。Wine Libraryは、彼の父と幼なじみのBrandonが運営するワイン事業で、ゲイリーも毎日関与している。VaynerWattはテレビ制作会社で、Hulu、ABC、Netflixなどに番組を販売している。そして最後に、GaryVee自身のブランド（本、コンテンツ、NIL契約）も独立した事業として運営されている。

これらの事業を回すための1日のスケジュールは、朝6時から7時に起床し、トレーニングを行い、8時から9時には仕事を開始する。夜8時から10時まで働き続け、昼食を含む休憩は一切取らない。全ての時間が予約で埋まっており、会議の60%は15分間で行われる。ゲイリーは、この驚異的な効率性を可能にしているのは、30年かけて築き上げた「家族のような」関係にあるパートナーたちのおかげだと強調する。彼は、優秀なA級やB級の人材を引き付け、彼らが「ゲイリーのNo.13でいる方が、自分でNo.1になるよりも長期的に儲かる」と信じるような環境を作り上げてきた。彼の真の秘訣は、人材の採用と育成、そして信頼関係の構築にある。

ゲイリーは、新しい事業を始める際には、必ず長年の付き合いのある「家族」のようなパートナーと組む。例えば、Resy（レストラン予約プラットフォーム）ではBen Leventhalが1A、ゲイリーが1Bの立場で参画し、9桁の売却益を得た。Empathy Winesでは、11年間働いた元インターン2人と共に事業を立ち上げ、18ヶ月で9桁近い金額でConstellation Brandsに売却した。ゲイリーは、新しい事業を始める前に、そのパートナーと7年から10年もの間、関係を育んでいると語る。この「家族経営」のアプローチこそが、彼の多角的な事業ポートフォリオを支える原動力であり、単なる「マルチタスク」とは一線を画すものだ。

26:1915分会議の効率性と「文脈切り替え」の能力

ゲイリーは、15分会議の重要性を熱く語る。彼は、多くの人の会議は必要以上に長すぎると指摘し、自身はこのフォーマットによって「1日で3日分の仕事をこなしている」と豪語する。15分会議の内訳は、70%が意思決定の場であり、30%が情報共有の場である。これは、驚異的な集中力と判断力を要求する。ゲイリーは、この「文脈切り替え（context switching）」の能力は、幼少期に父親の酒屋で働いていた経験から培われたと推測する。小売業では、常に次々と異なるタスクに対応する必要があり、その環境が彼の脳を鍛えたのだという。

Shaan Puriは、この文脈切り替えの難しさを認めつつ、自身の経験を共有する。ある友人がポッドキャストの収録中に、娘が希望する大学に合格しなかったという知らせを受け、その後の収録が完全に乱れてしまったというエピソードを紹介する。ゲイリーは、このような瞬間的なネガティブな感情を切り替え、目の前の仕事に集中する能力は、彼の母親から受け継いだものだと語る。彼はリーダーとして、毎日多くの悪い知らせを受け取る。クライアントを失ったこと、社員の家族の病気など、常に何かが起こっている。そんな中でも、「クソを食い、火事を消す（eat shit and firefight）」という強い感情的な枠組みを持つことが重要だと強調する。

ゲイリーは、この15分会議のフォーマットと、それを支える優秀な人材こそが、彼が「過小評価されているビジネスマン」であると自負する理由だと述べる。彼は、自分が常に話しているにもかかわらず、この効率的な運営方法はほとんど知られていないと指摘する。また、各事業には「家族」のようなパートナーが3人から4人必要であり、彼らがバックアップとして機能することで、初めてこのモデルが成立すると説明する。ゲイリーは、このスタイルを確立したことで、以前よりも家族と過ごす時間が増えたとも語っており、効率性とワークライフバランスの両立が可能であることを示している。

32:315年先の賭けと逃した大物案件

ゲイリーは、現在注目しているトレンドとして「ライブショッピング」の爆発的成長を挙げる。彼は、ライブショッピングがEコマースに与える影響は、かつてEコマースが実店舗に与えた影響と同じくらい大きいと予測する。具体的には、6年から10年後には、ライブショッピングが全小売取引の10%から15%を占めるようになると見込んでいる。彼はこの分野に強い関心を示す一方で、代表的なプラットフォームである「Whatnot」への投資は見送ったことを認める。理由は、当時アクティブに投資を行っていなかったためであり、創業者のGrantとの面談も実現しなかったという。Shaan Puriは、自身もWhatnotのシードラウンドへの投資を打診されたが、返信を忘れてしまったという痛恨のミスを告白する。

ゲイリーは、過去に逃した大きな投資機会として、UberとAirbnbを挙げる。Uberについては、投資家から直接メールを受け取っていたが、それを見逃してしまった。Airbnbについては、Campbell SoupのCSO（最高戦略責任者）から「ペンシルベニアのスタートアップ」として紹介されたが、真剣に検討しなかったという。しかし、後にScott Belsky（スコット・ベルスキー）を通じてAirbnbに投資することができた。Belskyは、個人の貯蓄7万5,000ドルのうち、2万5,000ドルずつをUberとPinterestの初期投資に回し、それが9桁のリターンを生んだという逸話を紹介する。

最大の成功例でありながら、ゲイリーが「値しない」と認める投資が「Liquid Death」だ。創業者のMike Cessarioは、VaynerMediaでクリエイティブとして働いていた元社員で、独立する際にゲイリーに投資を打診した。ゲイリーは、クリエイティブ職はビジネスができないという偏見から、当初は乗り気ではなかった。しかし、「元社員の新たな挑戦を支援したい」という純粋な気持ちから、少額を投資した。この投資が、結果的に彼の最大のリターンの一つになる可能性がある。ゲイリーは、この事例を通じて、ビジネス上の判断においても「人間関係」と「善意」が大きな成果を生むことを示している。

38:00怪しい人物の見極め方と「ミメティック・ライバル」

Shaan Puriは、コンテンツビジネスや起業家の世界には詐欺師や怪しい人物が多く、どのようにして彼らとの関わりを避けているのかを尋ねる。ゲイリーは、政治的な信条の違いは問題にしないが、「不誠実な仕事（dishonorable work）」をする人とは距離を置くと答える。彼は、講演活動を通じて多くの人物と接触するが、中には空港で無理やり自撮りを求め、それを「戦略会議をした」と偽って宣伝するような者もいる。ディープフェイク技術の進歩もあり、自身の評判（NIL）を守ることは常に頭の片隅にあると語る。特に、エプスタイン事件のファイルを見てからは、誰と会話しているのかを常に意識するようになったという。

ゲイリーは、成功者の中にも、他人の成功を妬み、陰で悪口を言う者が多いことに驚きと失望を表明する。彼は、そのような友人たちに対して「お前たちは14歳のビッチか」と直接言ったことがあると明かす。Shaan Puriは、この現象を「ミメティック理論（模倣欲求理論）」で説明する。これは、ピーター・ティール（Peter Thiel）が重視することで知られる理論で、人間は自分自身で何かを欲するのではなく、他人が欲しているからそれを欲するというものだ。この理論における「ミメティック・ライバル（模倣的競争相手）」という概念が、成功者同士の無意味な競争や嫉妬を生み出す原因だとShaanは指摘する。

Shaanは、自身が飛行機の中で、ある起業家に対して感じた理不尽な嫉妬心を打ち明けたエピソードを紹介する。彼はその感情を恥ずかしく思いながらも誰かに打ち明けたところ、相手から「その人は君のミメティック・ライバルだ」と指摘されたという。例えば、ジェフ・ベゾスとイーロン・マスクの宇宙開発を巡るやり取りは、まさにこのミメティック・ライバルの典型例だとShaanは説明する。ゲイリーは、この理論に深く共感しつつも、自身は「他人が欲するから欲する」のではなく、「プロセスそのものを楽しむ」ことでこの感情を克服していると語る。そして、多くの成功者は「極度の不安感」から頂点に上り詰めるという逆説的な見解を示す。

45:50事業資金調達とレストランビジネスのモデル

Sam Parrは、ゲイリーの7つの事業を立ち上げる際に、資金をどのように調達しているのかを質問する。ゲイリーは、VaynerWattについては、マイアミ・ドルフィンズのオーナーであるSteve Rossが出資したことを明かす。それ以外の事業は、全て自己資金で賄っているという。これは、ソ連からの移民である父親の影響が大きい。父親は借金を一切せず、常に手元に現金を置くことを徹底していた。酒類販売業では、法律で30日以内の支払いが義務付けられており、一度でも支払いが遅れると業界全体から信用を失う。この厳しい環境で育った経験が、ゲイリーに「常に雨の日のための資金を確保する」という鉄則を叩き込んだ。

ゲイリーは、現在最も力を入れている事業の一つとして、レストラングループ「VCR Group」を紹介する。特に、ニュージャージー州バーゲン郡で展開する「Capon's Chop House」の成功モデルについて詳しく説明する。このレストランは、ニューヨークの高級ステーキハウス「Ruth's Chris」の進化版であり、会員制（メンバーシップ）を採用している。戦略は、ナイトクラブのような派手な演出に20%のリソースを割き、残りの80%を「殺人的なチキンパルミジャーナ」のような、圧倒的なクオリティの料理に注ぐことだ。このモデルが確立されたことで、今後は世界の主要都市の高所得者層が住む地域に、同様のレストランを50店舗展開する計画がある。

ゲイリーは、このレストランビジネスを「エージェンシー」と「レストラン」という、ビジネスモデルとしては最悪の2つを組み合わせたものだと自嘲気味に語る。しかし、彼にとって重要なのは「ドルの最大化」ではなく、「自分が気持ちよく感じること」だと強調する。VeefriendsをポケモンのようなIPに育て上げることが、20年後の彼の最大の遺産になると信じている。AIの時代において、強力な知的財産（IP）は計り知れない価値を持つと彼は確信している。このエピソードの締めくくりとして、ゲイリーは自身を「モチベーションスピーカー」ではなく、「大規模なオペレーションをこなす変わり種の経営者」として認識してほしいと語った。

結びに

本エピソードは、ゲイリー・ヴェイという人物の知られざる経営者としての側面を浮き彫りにした。彼の成功の秘訣は、単なる勤勉さやマーケティングセンスではなく、「人間関係への長期的な投資」と「自己認識の深さ」にある。特に、自身の弱点である「解雇の先延ばし」を認め、「優しい率直さ」という新しい経営哲学を打ち立てたプロセスは、多くのリーダーにとって貴重な教訓となる。また、「VP of Relationships」という一見非効率に見える役割を組織に組み込むことで、善意の循環をシステム化している点は、ビジネスにおける「非財務的価値」の重要性を再認識させる。このエピソードは、短期的な利益に囚われず、長期的な視点で人とビジネスを育てることの本質を、ゲイリーの生の声を通じて伝えている。

要点

• ゲイリー・ヴェイは、KPIやROIを求めない「VP of Relationships」という役職を設置し、善意の循環を組織的に生み出している。これは、レブロン・ジェームズが自身の身体に年間100万ドルを投資するのと同様の、人間関係への戦略的投資である。
• ゲイリーは、自身の行動原理を「長期的な欲望（long-term greedy）」と定義する。彼の投資は金銭的なリターンではなく、将来の人間関係の「雨の日」に備えるためのものだ。
• ゲイリーは、7つの事業（VaynerMedia、VaynerX、VaynerSports、VCR Group、Veefriends、Wine Library、VaynerWatt）を同時に経営し、それぞれが数千万ドル以上の収益を上げている。彼は1日を休憩なしで12時間以上働き、会議の60%を15分で完了する。
• ゲイリーの最大の弱点は「解雇の先延ばし」だった。彼はこの失敗から学び、「優しい率直さ（Kind Candor）」という経営哲学を確立し、企業文化の基盤とした。
• ゲイリーは、新しい事業を始める際には、7年から10年かけて関係を築いた「家族」のようなパートナーと組む。ResyやEmpathy Winesの成功は、このアプローチの成果である。
• ゲイリーは、ライブショッピングが6年から10年後には全小売取引の10%から15%を占めると予測する。彼はWhatnotへの投資機会を逃したが、このトレンドに強い関心を示している。
• ゲイリーは、元社員が創業したLiquid Deathへの投資を「値しない最大の成功」と語る。これは、ビジネス上の判断よりも「元社員を支援したい」という善意が結果的に大きなリターンを生んだ事例である。
• 成功者同士の無意味な競争や嫉妬は「ミメティック・ライバル（模倣的競争相手）」という概念で説明できる。ゲイリーは、他人の欲望ではなく、プロセスそのものを楽しむことでこの感情を克服している。