Not Boring（パッキー・マコーミック）——一人企業が築いたメディアと投資の帝国

本エピソードは、わずか18ヶ月でサブスタック上のビジネスニュースレターとしてトップに上り詰め、そこから独自のベンチャーファンド「Not Boring Capital」を立ち上げたパッキー・マコーミックの軌跡を、Acquiredのベン・ギルバートとデイヴィッド・ローゼンタールが深掘りする特別編である。従来のメディアとベンチャーキャピタルのビジネスモデルを同時に再発明した一人の人間の物語であり、インターネットとプラットフォームの力を最大限に活用すれば、一人のクリエイターがどこまで到達できるのかという問いに対する実践的な答えが示される。会話は終始、パッキーの楽観主義と自己開示の姿勢に満ちており、Acquiredのホストたちも彼の投資家であることを明かした上で、遠慮のない深堀りを展開する。

0:00序章——Not Boringとは何か

パッキー・マコーミックは、ニュースレター「Not Boring」の創設者であり、同時にベンチャーファンド「Not Boring Capital」の運営者でもある。彼のビジネスはたった一人で運営されており、サブスタック上のビジネスカテゴリーでナンバーワン、テクノロジーカテゴリーに移せばそちらでもトップになるとベンは指摘する。暗号資産カテゴリーでも、彼より長く存在するわずか2つのニュースレターに次ぐリーチを持っている。Not Boringはまだ1年半の歴史しかないが、その成長速度とビジネスモデルの革新性は、従来のメディア企業やベンチャーキャピタルの常識を覆すものだ。

パッキー自身は自分の肩書きを「ファウンダー」としているが、実際には「ライター」「オーサー」「ファウンダー」のどれが正しいのか常に迷っているという。この曖昧さこそが、彼のビジネスモデルの本質を表している。Not Boringは単なるニュースレターではなく、メディアと投資が融合した新しいタイプの「一人企業」なのである。

0:08幼少期からキャリアの形成——パッキー・マコーミックの原体験

パッキーは1987年1月26日、フィラデルフィア郊外のブリンマーで生まれた。アイルランド系の家庭で、父親はアーサー・アンダーセン（エンロン事件前に幸運にも退社）のコンサルタント、母親は博士号を取得しながら働き、二人の子供を育てていた。両親とも後に独立してコンサルティング業務を始めるなど、起業家精神に溢れていた。

幼少期から彼の「Not Boring」の萌芽は見えていた。6歳の頃にはポストイットでミニ新聞を作り、父親のクライアントだったマイアミ・ヘラルドのパロディ版を制作していた。また「Golden Memories of a Young Boy's Life」というタイトルの本を作り、プールの女性更衣室で見た光景を棒人間の絵で描くなど、ユーモアと好奇心の片鱗を見せていた。

中学・高校時代には、問題を起こした生徒に課される「エッセイを書く」という罰則を、むしろ楽しみにしていた。真面目な教師でさえ笑わせてしまうような、研究に裏打ちされたユーモアのある作文を書くことが彼の得意技だった。この「真面目なリサーチ＋クラスの道化師」という組み合わせは、後のNot Boringのスタイルそのものである。

父親の子育てエピソードは特に印象的だ。小学5年生の時、フランス語でCを取ったことを隠して「全部Aだ」と嘘をついたパッキーに対し、父親は「家に帰るまでに、お前のトロフィーや賞状を全部箱に詰めて屋根裏にしまえ。その箱は『負け犬ボックス』だ。お前は負け犬だからな」と言い放ったという。父親が怒ったのはCを取ったことではなく、学期中ずっと嘘をついていたことだった。この経験から、パッキーは「うまくやれないなら、少なくともそのことを正直に言え」という教訓を得た。現在もNot Boringで間違いを認める際には、それを隠さずに公表する姿勢の原点である。

14:26デューク大学からウォール街へ——金融と起業の狭間で

デューク大学ではディベートチームとアカペラグループに所属。2009年に卒業したが、これはリーマンショック直後の就職氷河期だった。それでも彼はバンク・オブ・アメリカのエネルギー・トレーディング・デスクでインターンを獲得した。このデスクは元エンロンの社員ばかりで、彼らはエンロンにいられなくなった不満を抱えていた。インターンはただトレーダーの肩の上に座って質問するだけの存在で、ライセンスも持っていないため実際のトレードは一切できない。しかも前任のインターンは、先輩たちに朝まで飲みに連れ出され、翌朝遅刻したところを人事部に連行されて解雇されるという環境だった。

インターン後に正式採用されたものの、バンク・オブ・アメリカとメリルリンチの合併（実質的には買収）により、彼はパブリックファイナンス部門に配属された。これは地方債を扱う部署で、ニュージャージー州の債券やペンシルベニアターンパイクの道路建設債などを担当した。本人も認めるように「少し退屈だった」が、在籍中は常にクラスでトップの成績を収めた。

この時期、彼は「Throgo」という会社を立ち上げた。ニューヨークからジャージーショアやハンプトンズへ週末に人を運ぶパーティーバス事業である。名前はひどかったが、夏の生活費を賄えるほどには成功した。ビジネススクールの願書には「コミュニティを作り、人々をつなぐ」という美辞麗句でこの事業を書いたという。結局スタンフォードは不合格、シカゴ大学には合格したが、入学金を支払った後にBreatherという会社との面接が始まり、シカゴから「繰り延べは認めない」と言われたため、ビジネススクール行きを断念した。

23:57Breatherでの6年間——リアルな起業体験

Breatherは、30分単位から借りられる小さなミーティングスペースを提供する会社だった。パッキーは同社の最初のアメリカ人従業員としてニューヨーク支社のゼネラルマネージャーに就任した。面接プロセスは異例で、Uberのニューヨーク支社長ジョシュ・ムーアを探し出して面接してもらうよう指示されたり、マリオットとエースホテルのビジネスロビーを比較するプレゼンテーションを作らされたりした。最終的に、もう一人の候補者との一騎打ちを1ポイント差で勝ち抜いて採用された。

彼の仕事は二つあった。第一に、ランダムな人が30分単位で出入りするスペースを貸すという、カナダの無名企業のためにニューヨークの地主を説得すること。ある時は文字通りひざまずいて懇願したという。第二に、スペースの清掃管理。清掃会社がGoogleに買収された翌日に「もうこんな小さな仕事はできない」と告げられ、自ら清掃に出向くこともあった。

そこで彼が思いついた解決策が、Uber Rushのメッセンジャーを清掃員として活用することだった。Uber Rushはもともと書類配送サービスだが、パッキーはメッセンジャーが街中を移動している特性を利用し、清掃にオプトインした配達員にスペースの清掃を依頼するシステムを構築した。彼は世界最大のUber Rushメッセンジャー利用者となり、週7日、朝6時から夜11時まで、メッセンジャーとテキストでやり取りしながら清掃指示を出し続けた。

Breatherでの最大の転機は、2016〜2017年にかけて過剰に供給を拡大したことだ。ボードメンバーから「Uberのように供給を最大化せよ」というアドバイスを受け、1日1スペースのペースで新規開設を続けた結果、粗利率はマイナス25%にまで悪化した。パッキーはデータサイエンス責任者のベン・ローラートと共に、クリスマス休暇を使って戦略の見直しに取り組んだ。ベン・トンプソンの記事や『Good Strategy Bad Strategy』を読み漁り、月額契約と時間貸しを需要に応じて切り替えるハイブリッドモデルを提案。この戦略は実行は困難だったが、チーム全体の賛同を得て、粗利率をマイナス25%からプラス25%へとV字回復させた。この経験から、パッキーは「戦略は実際に意味がある」と確信し、後のNot Boringの方向性を決定づけた。

34:40Not Boringの誕生——コロナ禍と偶然の重なり

Breatherを退職後、パッキーはライティングコース「Rite of Passage」を受講し、最初の課題としてベン・トンプソンについての記事を書いた。同時に「Per My Last Email」というニュースレターを始め、週刊のリンク集を配信していた。しかし彼の本当の情熱は、Soho Houseと大学の課外活動を組み合わせたようなソーシャルクラブ「Not Boring Club」を立ち上げることだった。

2020年2月、彼は10人単位のディナーパーティーを4回開催し、好評を得ていた。しかし3月10日、COVID-19の影響で参加者がキャンセルし始め、「2週間で戻ってくる」と思っていたパンデミックは長期化。オンライン版のNot Boring Clubとしてトリビアナイトを試みたが、7人しか集まらず、彼は「デューク大学の教育と高額な学費と全ての経験を経て、これは信じられないほど恥ずかしい」と感じた。

転機は2020年4月。妻のプージャと母親との会話の中で、母親が「Not Boring Clubという名前が気に入っている。その名前をニュースレターに使ってみたら？」と提案した。パッキーは兄と一週間ビーチに行き、「もし本気でニュースレターを書くなら、ベン・トンプソンとは違うものにしなければ」と考え、ビジネス戦略とポップカルチャーを融合させるアイデアを思いついた。最初のエッセイは「Creative Destruction and the Mickey Mouse Club」で、COVID-19が人々を「クソみたいな仕事」から解放する良い機会だと論じた。

プージャに「3ヶ月だけニュースレターの成長に専念させてほしい」と頼み、友人トミー・ガンバの助けを借りてランディングページを作成。Product Huntでのローンチにより、購読者数が1,000人から2,000人に倍増した。「2,000人も購読者がいる！これは本業にできるかもしれない」と夕食時に興奮して語ったという。当時はまだ収益はゼロで、ニュージャージー州の義理の両親の家の地下室に住み、妻の両親と同居しながら、地下室を間借りして執筆していた。

53:48収益化とスポンサーシップモデルの革新

2020年夏、MarketerHireのクリスから「広告を出したい」と連絡が来た。パッキーは読者アンケートを実施し、25〜34歳の高所得層、リーダーシップポジション、意思決定者という理想的な属性を確認。そのデータを元にスポンサー向けデッキを作成し、ツイートしたところ、2020年末までのスポンサー枠が全て埋まった。この時点で彼は「うまくいけば年間30〜40万ドルになるかもしれない」と妻に話していた。

彼が革新したのは「スポンサード・ディープダイブ」という形式だ。毎週2本の記事のうち1本を、企業から報酬を得て書くというもの。従来のジャーナリズムでは「スポンサードコンテンツ」は質の低いものと見なされていたが、パッキーは「自分が実際に強気で、個人的に投資してもいいと思う企業だけを書く」というルールを設けた。さらに、毎回「これはスポンサード記事です」と明記し、選定基準を公開するドキュメントまで作成した。

このモデルは驚くべき成功を収めた。読者の開封率は通常記事よりやや低い程度で、多くの読者はむしろ「普段はアクセスできないスタートアップの内部情報が得られる」と評価した。ベン・トンプソン自身もポッドキャストで「あるニュースレターライターが、スタートアップに書かせてもらう代わりに報酬をもらっている。でも実際には良い内容で、非公開企業についての詳細な分析が得られる」と好意的に言及した。

2021年2月、パッキーはツイートで「Not Boringで今年100万ドルを稼ぎたい」と宣言した。当時の月収は1〜2万ドル程度で、実現確率は20%と見積もっていた。しかし年末までに実際に100万ドルを達成。その後の成長はさらに加速し、スポンサー料金も購読者数の増加に伴って高騰した。

1:26:00Web3への傾倒とNot Boring Capital

2021年1月、パッキーは「The Value Chain of the Open Metaverse」という記事を書いたが、その時点ではまだ暗号資産について「申し訳なさそうに」書いていた。しかしこの記事が好評を得たことで、彼はWeb3の可能性に本格的にのめり込んでいく。「Power to the Person」という記事では、ブロックチェーンがクリエイターと消費者の直接取引を可能にし、中間業者を排除することで、より多くの価値が両者に還元される仕組みを解説した。

この流れの中で、彼は友人を助けるために書いた記事がきっかけでシンジケート投資を始め、やがてそれがNot Boring Capitalへと発展した。ファンド1は999万ドル（1,000万ドル未満に抑える規制上の理由があった）、ファンド2は2,500万ドルを調達。驚くべきことに、彼は91社に投資しながら、一度もリード投資家になったことはなく、タームシートを書いたことも、ボードに入ったこともない。これは意図的な戦略で、彼は「デューデリジェンスはリード投資家に任せ、自分の役割は『何がうまくいくか』を見極めること」と説明する。

このビジネスモデルを可能にしているのが、AngelListの存在だ。パッキーはAngelListの担当者ジェンを「単なるチームメイト以上の存在」と評し、法的な相談からファンド運営までをワンストップでサポートしてもらっている。従来のベンチャーキャピタルが垂直統合型の組織（アソシエイト、法務、IR、ITなど）を必要としたのに対し、Not Boring Capitalはニュースレターという「デジタルなディールフロー獲得手段」とAngelListという「バックオフィスのAWS」によって、一人で運営可能になっている。

1:58:48一人企業のトレードオフと未来

パッキーは自身のビジネスモデルの限界も正直に認めている。最大のリスクは「自分がバスに轢かれたら全てが終わる」という一点集中型の脆弱性だ。週に一度でも記事を書かなければ勢いが衰えるため、休暇を取ることさえ難しい。また、コンテンツの品質を維持するために他人に執筆を任せることもできず、スケールの上限が明確に存在する。

彼は「欲張らないこと」が成功の鍵だと語る。「欲張って人を雇い、スポンサーの基準を下げ、広告を増やせば、全てが崩れる。Not Boringが機能しているのは、私が欲張っていないからだ」。この姿勢は、従来のメディア企業が「規模の拡大＝成功」と考えるのとは対照的だ。

一方で、Acquiredのホストたちは「Not Boring Capital」の可能性に注目する。パッキーが現在のように一人で運営するのではなく、組織化して数十億ドルのファンドを運用する道も理論上は存在する。しかしパッキーは「戦略が根本的に変わる。フォローのチェックを書くだけでは数十億ドルは運用できない」と慎重だ。彼は「今の自分は、来週の月曜日に何を書くかで頭がいっぱいで、長期的な計画を立てる余裕がない」と認めつつも、この「計画のなさ」こそがNot Boringの強みでもあると語る。

2:08:59急成長と未来への展望

2021年10月から11月にかけて、パッキーの成長はさらに加速した。Twitterフォロワーは78,000人から106,500人に急増。CNBCに2回出演し、クリス・ディクソンと共著でエコノミスト誌に記事を掲載。さらにa16z（アンドリーセン・ホロウィッツ）のアドバイザーに就任した。最大の成長要因は、マリオ・ガブリエリと共著で書いたDiscordに関する記事だった。この記事に対してDiscordのCEOが「Web3統合を追加する」とツイートした後、撤回するという騒動が起き、Twitter上で大論争を巻き起こした。

a16zとの関係についてパッキーは「ミッションとバリューが一致している」と説明する。具体的には、a16zのポートフォリオ企業のストーリーテリング支援、共同での啓蒙記事の執筆、そして投資機会の紹介が主な内容で、彼の独立性は保たれている。「私がどこかのファンドに『内定』した瞬間、私の価値の半分は失われる。全ての記事が法務とコンプライアンスを通らなければならなくなり、30分前に最後の編集をして公開するという今のスタイルは維持できない」と彼は語る。

まとめ

このエピソードが最も印象的に描き出すのは、一人の人間がインターネットのプラットフォームを最大限に活用することで、従来は大組織でなければ不可能だったメディアと投資の両方を同時に運営できるという現実だ。パッキー・マコーミックの成功は、サブスタック、ツイッター、エンジェルリストといった「レゴブロック」を巧みに組み合わせた結果であり、彼自身の楽観主義、自己開示の姿勢、そして「欲張らない」という規律がそれを支えている。

同時に、このエピソードは「一人企業」の限界も浮き彫りにする。スケールの上限、休暇の取りづらさ、後継者の不在——これらは全て、パッキー自身が「トレードオフ」として認識している課題だ。しかし彼は「今の自分は、来週の月曜日に何を書くかで頭がいっぱい」と言い、長期的な計画よりも目の前のコンテンツの質を優先する姿勢を貫いている。

このエピソードが重要なのは、単なる成功物語ではなく、インターネット時代の新しい働き方とビジネスモデルの具体的な設計図を示している点にある。パッキーは「自分はたまたま運が良かっただけ」と謙遜するが、彼のキャリアの全て——金融での分析力、スタートアップでの泥臭い経験、戦略へのこだわり、そして何より「自分らしさ」を貫く姿勢——が、この一つの点に収束した結果であることは明らかだ。

要点

• パッキー・マコーミックは、ニュースレター「Not Boring」とベンチャーファンド「Not Boring Capital」を一人で運営し、サブスタックのビジネスカテゴリーでトップの購読者数を誇る。
• 彼のキャリアは、バンク・オブ・アメリカでの金融分析、Breatherでの6年間のスタートアップ経験（粗利率をマイナス25%からプラス25%に回復）、そしてCOVID-19によるNot Boring Clubの頓挫を経て、現在の形に収束した。
• スポンサード・ディープダイブという独自の収益モデルは、従来「質が低い」とされたスポンサードコンテンツを、完全な情報開示と高い分析基準によって高品質なものに変革した。
• Not Boring CapitalはAngelListのインフラを活用し、91社に投資しながらも一度もリード投資家にならず、ボードにも入らないという「軽量」な戦略を採用している。
• 一人企業の最大のリスクは「自分がバスに轢かれたら全てが終わる」という脆弱性であり、休暇すら取りづらいという現実がある。
• 2021年後半にはTwitterフォロワーが10万人を突破し、CNBC出演、エコノミスト誌への寄稿、a16zのアドバイザー就任など、急激な成長を遂げた。
• パッキーは「欲張らないこと」を成功の鍵とし、組織化や規模拡大よりもコンテンツの質と独立性を優先する姿勢を貫いている。